La actual villa de Pinilla de los Barruecos es continuidad e imagen del poblamiento que en el siglo X realizaron los repobladores conquistadores bajo el mando de los condes de Lara y Castilla.

El nombre de la localidad serrana es un topónimo geográfico bastante frecuente en la Castilla condal y que designa, en diminutivo, a una peña sobre la que solía alzarse una torre para la seguridad y vigilancia del pueblo, ero sin llegar a ser un castillo. Más tarde es cuando acuñó su apellido "de los barruecos", topónimo también geográfico de origen celta o ibérico y que resulta redundante, así como pinilla significa peña, barruecos hace referencia a un conjunto de peñascos, de los que abundan en esta localidad burgalesa.

Pinilla de los Barruecos quedó incluida en el Alfoz de Lara y luego en la Merindad de Santo Domingo de Silos, aunque es una de las pocas villas que no figura en el famoso Libro de las Behetrías de Castilla. Pinilla de los Barruecos no tardó en tornar del realengo al señorío, en este caso abadengo. La voluntad del monarca Alfonso VIII quiso que, estando en San Esteban de Gormaz, dictó un documento de donación de la villa de Pinilla al abad del monasterio de Santo Domingo de Silos en diciembre del año 1171; el monasterio benedictino era el que ejercía la autoridad en lo referente a lo administrativo, judicial, político y religioso, aunque este último campo era supervisado por el obispo de Osma, a cuya diócesis fue incardinada.

A principios del siglo XIV se interpuso en el gobierno de Pinilla de los Barruecos el linaje de los Rojas, y más tarde el de los Velasco, que intentaron acabar con la presencia monacal pero no lo lograron, pues hasta el siglo XIX hay datos que afirman la dependencia del monasterio benedictino. Pinilla de los Barruecos era por aquel entonces un pueblo sosegado, agregado a su pinar y dedicado a la carretería propia de los pueblos de la Sierra.

El patrimonio natural del Pinilla, además de las características formaciones rocosas, hay que añadirle 2.000 hectáreas de pino, sabina, roble..., además de la peña de Carazo y el pico El Cerro, de 1.130 metros. Es también peculiaridad de esta localidad su cuidado caserío en el que se mezclan las antiguas casonas con la típica chimenea serrana (cónica) con casas de reciente construcción.